Antecedentes históricos:
Las guerras de Cuba y Filipinas ofrecieron grandes ejemplos de valor, aunque al final el resultado en una y otra fue la derrota. Nuestro ejército mal armado y entrenado, en exceso distante de la metrópoli, con unos mandos y una oficialidad capaces, pero con soldados de leva, no obstante aguerridos y en no pocas ocasiones temerarios. El conjunto militar carecía de la debida estructura y dotación para mantener las posesiones patrias en aquellos lugares, por otra parte últimas joyas de la otrora inmensa y opulenta corona. Pese a los imponderables, se derrochó valor, honestidad e inteligencia en las acciones que jalonaron las contiendas. Como ejemplo figure la batalla de la Loma de San Juan en Cuba, donde el 1 de julio de 1898, aproximadamente 1072 españoles con el apoyo de dos piezas de artillería ligera, se enfrentaron a casi 11.000 soldados estadounidense reforzados con 4.000 mambises (insurrectos contra España), y la disposición de 12 cañones más 4 ametralladoras. La posición de San Juan, en la colina homónima, protegía el acceso a Santiago de Cuba. Los norteamericanos pensaron que sería fácil tomarla dado el número de efectivos en la defensa y lo mal protegida por otros accidentes orográficos y tropas de reserva; pero la heroica defensa del Teniente general Arsenio Linares y sus hombres, propició una enconada lucha, derroche de munición y táctica y abundantes bajas a los asaltantes. El día 1 de Julio era el elegido por el US Army para iniciar su ataque sobre Santiago de Cuba. Ante la ciudad se elevaban las estratégicas Lomas de San Juan, sobre las que debería centrarse el ataque principal norteamericano, realizándose un ataque secundario y otro de diversión sobre otras posiciones españolas. En las lomas de San Juan, 521 soldados españoles recibieron la orden de resistir la ofensiva estadounidense el 1 de julio de 1898 Por razones aún no del todo claras, el general español Arsenio Linares, no logró reforzar esta posición, escogiendo mantener aproximadamente 10.000 soldados españoles como fuerza de reserva en la ciudad de Santiago. Si el General Linares, hubiera enviado estas fuerzas a las Lomas de San Juan, la historia quizá hubiera sido otra. El afianzamiento español en la cima de la colina, aunque típicamente bien construido, fue pobremente posicionado, lo que haría difíciles incluso los disparos de rifle a bocajarro a los avances de los estadounidenses. San Juan era el punto de anclaje de una cadena de fortificaciones de aproximadamente 3.600 metros de longitud, desde Dos Caminos al fuerte Punta Blanca. Al iniciarse el movimiento de asalto norteamericano la madrugada del 1 de julio, el Teniente general Linares estableció su Cuartel General en la bifurcación de los caminos de El Pozo y El Caney, a unos 700 metros por detrás de la colina de San Juan.
Pese a ello, apenas varios cientos de militares españoles lograron repeler durante un día entero a una fuerza estadounidense de unos 15.000 ó 20.000 hombres. El General William Rufus Shafter comandó una fuerza de 15.000 a 20.000 hombres organizados en tres divisiones. Jacob F. Kent mandaba mandaba la 1ª División, Henry W. Lawton que mandaba la 2ª División y Joseph Wheeler la División de Caballería, pero padecía fiebre y tuvo que pasar el mando al general Samuel S. Summer. Los planes de Shafter para atacar Santiago de Cuba convocaron a la división de Lawton para moverse al norte y reducir la fortaleza española en El Caney, que tomaría tras 12 horas de intenso combate, y después se unirían con el resto de las tropas para el ataque en la cumbre de la colina de San Juan. Las dos divisiones restantes se dirigirían directamente a las lomas de San Juan con Sumner en el centro y Kent en el sur. Shafter estaba demasiado enfermo para dirigir personalmente las operaciones y en su lugar montó un cuartel general en el Pozo, a 3 km desde la colina de San Juan, y se comunicó a través de oficiales montados. Theodore Roosevelt, que estaba el segundo a cargo del Departamento de la Marina de los Estados Unidos, organizó un regimiento de caballería, los Rough Riders («los duros jinetes«), parte de la División de Caballería comandada por Joseph Wheeler. Esto le permitió ganarse su reputación, completamente exagerada, de héroe en la batalla. Roosevelt aseguró estar solo al frente de sus tropas, el único hombre a caballo, y efectivamente, los «duros jinetes» combatían desmontados, pues, debido a la desastrosa logística de los estadounidenses, sus caballos se habían quedado olvidados en el puerto de Tampa, Florida. Roosevelt fue propuesto para recibir la Medalla de Honor, la máxima condecoración militar estadounidense, pero la petición fue desestimada en varias ocasiones. En 2001, más de un siglo después, Roosevelt recibió la medalla a título póstumo, siendo el único presidente en recibirla.
Disposición de la fuerza propia:
Las lomas de San Juan estaban defendidas por los 137 hombres de una Compañía del Batallón de Cazadores de Talavera, al mando del Coronel José Vaquero del Regimiento Simancas. Estos efectivos fueron reforzados ante la amenaza invasora por una Compañía del Batallón Provisional de Puerto Rico nº 1 y otra de Talavera, con el apoyo de dos cañones Krupp de 75 mm de tiro rápido. El Coronel José Vaquero se hizo cargo de la primera línea defensiva compuesta por un total de 521 hombres: dos Compañías del Batallón de Talavera, una del de Puerto Rico en el blocao, 60 voluntarios y las dos piezas de artillería al mando del Coronel Salvador Díaz Ordóñez. La segunda línea se establece en la localización del Cuartel General, constituida por tres Compañías del Batallón de Talavera, traídas a tal efecto. Distribuida la tropa convenientemente para evitar los envolvimientos y cruzar fuegos con el enemigo, totalizaba 411 hombres. En tercera línea y como reserva, un escuadrón de guerrilleros montados del Batallón de Puerto Rico, situado cerca del Fuerte Canosa, protegidos por una depresión del terreno; el mando correspondía al Coronel de Ingenieros Francisco Caula. En Santiago de Cuba, rodeándola desde el cementerio en el lado Noroeste hasta Las Cruces en la bahía, en el sector Suroeste, se contaban unos 4.300 hombres del Ejército, la Marina, voluntarios y bomberos, al mando del General Toral, Gobernador Militar de la plaza. Debían vigilar los movimientos enemigos por el Norte y disponer si fuera preciso de toda la fuerza para contrarrestar la posible acción de asalto o cerco. Un millar de los efectivos citados convalecían en los hospitales.