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La Batalla de las Lomas de San Juan:
En el deseo de tomar cuanto antes Santiago de Cuba, el ejército estadounidense recibió orden de atacar la línea defensiva española para romperla y ocupar la ciudad. Los objetivos eran las posiciones fortificadas de El Caney y San Juan. Los yanquis creían que eran parte de la línea principal de defensa de la ciudad y su toma obligaría a los españoles a la rendición inmediata. El 1 de julio de 1898, la división del general Lawton recibió orden de marchar contra El Caney. El grueso del ejército invasor se dirigió contra las posiciones que defendían San Juan. Entre ellas destacaba la posición colocada en la loma del sistema defensivo, desde la que se podía hacer fuego sin gran riesgo para sus defensores. 20.000 soldados americanos se despliegan frente a la posición española apoyados por 12 cañones Hotchkiss de tiro rápido. Enfrente están apostados 1.700 españoles pertenecientes a los regimientos Asia, Talavera, Puerto Rico y Constitución y a la marina. Su única artillería son dos modernos cañones Krupp de tiro rápido. Mientras la infantería española usa los fusiles Mauser de gran precisión y alcance, los americanos utilizan los anticuados fusiles Remington. Al amanecer del 1 de julio se oye el fragor del combate en dirección a El Caney. El General Shafter da orden de atacar San Juan. Las divisiones de los generales Wheeler y Kent comienzan el despliegue apoyados por la Brigada Summer, que intenta cruzar el río San Juan para envolver las posiciones defensivas. Los españoles observan el despliegue y el general Linares ordena reforzar la loma de San Juan con una compañía del regimiento Talavera y la posición de Canosa con otra compañía del regimiento Puerto Rico.
A las 6.30 horas, la batería americana al mando de Grimes abre fuego contra las defensas españolas en la loma. El general Linares manda otra compañía de refuerzo. La guarnición española en la loma es de apenas 300 hombres al mando del Coronel Vaquero. Los estadounidenses dirigen desde un globo cautivo el fuego de la artillería y el avance de las tropas a través de la manigua. La artillería española, al mando del coronel Díaz Ordóñez, se despliega en la loma de San Juan y, desde allí, contrarresta el fuego de la artillería norteamericana. Sus disparos silencian durante un buen rato los cañones enemigos, a pesar de que tenían el sol de frente y los cañones americanos estaban escondidos entre la vegetación de la manigua. La razón era que los españoles usaban cordita (pólvora sin humo) mientras que los estadounidenses todavía (y por última vez en esta guerra) empleaban pólvora negra, que deja una gran nube al disparar.
La división de Wheeler avanza en formación cerrada y con dificultad entre la vegetación. Las trincheras españolas hacen un fuego denso y continuado que causan decenas de muertos y heridos. Una maniobra de la división Kent, que logra enlazar con la brigada Summer, permite agilizar el avance americano amenazando el flanco español. La caballería estadounidense cruza el río San Juan para intentar enlazar con la división Lawton, a la que se suponía ya avanzando después de tomar El Caney. Pero los 6.500 hombres de Lawton seguían fijados frente a esa posición por 549 españoles. A las 11.00h, la batería Grimes vuelve a abrir fuego sobre la loma de San Juan. Por segunda vez es silenciada por la artillería española. Los cañones del coronel Díaz Ordóñez apuntan ahora contra el globo cautivo desde el cual eran observadas las posiciones españolas. Al cuarto disparo el globo cae desinflado. Mientras, los norteamericanos llegan al límite del bosque y siguen por el flanco derecho de la loma haciendo un fuego intenso, que causa muchas bajas en el Regimiento Talavera. Nuevamente los cañones españoles salvan la situación. Mientras uno de ellos continúa disparando contra la batería de Grimes, a la que vuelve a silenciar, el otro cañón hace frente a los americanos que avanzan por el flanco español y logra contenerlos.
A las 12.00h cesa el fuego. El general Linares recibe un mensaje del general Vara de Rey anunciándole que resiste en la posición de El Caney. Ante el peligro de que la loma de San Juan quede copada, el general Linares se sitúa a 800 m a la izquierda de la posición, en el camino de El Pozo, con una compañía del regimiento Talavera. Otra compañía es situada algo más lejos en el alto de Veguilla. Detrás, en reserva, se despliega un escuadrón de caballería española. El fuego se reanuda a las 13.00 horas. Apoyando a la batería Grimes, las dos baterías americanas de reserva abren fuego contra la loma de San Juan. Las divisiones Wheeler y Kent forman en columnas para un ataque frontal. Avanzan en formación cerrada pero el fuego español les causa muchas bajas. El general Wikoff, jefe de la 2ª brigada de la división de Kent, cae muerto; su sustituto, el coronel Worth, es herido de gravedad. A los cinco minutos, el nuevo jefe de la brigada, el teniente coronel Liscum, resulta herido. El reguero de bajas es numeroso. El primer batallón del regimiento de infantería nº 17 del Ejército de los Estados Unidos huye en desbandada. A pesar de esto, continúan mandando oleada tras oleada que, con indudable valor, intentan ganar la loma, mientras su artillería machaca las posiciones españolas. Shafter desiste del ataque frontal y ordena rodear la loma. No sabe que la guarnición española está casi aniquilada. El general Linares manda que la caballería y una compañía de 100 marineros de la flota de Cervera refuercen la guarnición, pero no consiguen llegar. Los americanos siguen avanzando por el flanco. El general Linares los ataca al mando de 400 soldados, sin lograr contenerlos.
La loma de San Juan es un cementerio. Casi toda la guarnición ha sido exterminada; su jefe, el coronel Vaquero resultó despedazado por la artillería; escasea la munición de los fusiles; la artillería española ha agotado la munición y sólo tiene botes de metralla. Pero, a pesar de todo, la guarnición resiste. Desde el flanco derecho, la división Wheeler somete a un fuego violento a los defensores españoles. Las compañías del regimiento Talavera, que se dirigen en su auxilio, son rechazadas. Han tenido un 70% de bajas desde el inicio de la acción. En la loma sólo quedan los artilleros y 40 soldados de infantería con unas pocas balas. Los artilleros se retiran con las piezas. En pocos minutos la munición se acaba y el capitán Patricio de Antonio ordena calar las bayonetas. Los restos de la guarnición de la loma de San Juan se retiran hacia el bosque, al que llegan sólo 8 hombres. A las 16.00 la loma es ocupada. A pesar de la conquista de la Loma de San Juan y de El Caney, los americanos se sienten desolados. Creían que tales posiciones eran claves del sistema defensivo español cuando, en realidad, eran posiciones avanzadas aunque de indudable valor estratégico. Para romper definitivamente las defensas de Santiago, los americanos se lanzan sobre la posición de Canosa al atardecer del 1 de julio de 1898. La defiende el coronel de ingenieros Caula con dos compañías de infantería, una compañía de marineros y los restos de la guarnición de San Juan. Los estadounidenses lanzan oleada tras oleada, siendo rechazados con grandes bajas. En esta acción resulta herido el general Linares y muerto el coronel Caula. La situación es desesperada. Ya no quedan reservas. El general Toral, que sustituye a Linares, acude a los hospitales y, con 150 soldados heridos y convalecientes, va en refuerzo de Canosa. Un grupo de heridos y enfermos rechaza el último ataque norteamericano. Cuando ya anochece, el Capitán de Navío Joaquín Bustamante, Jefe del Estado Mayor de la flota, al mando de 100 marineros de las columnas de desembarco, intenta reconquistar la loma de San Juan. La falta de luz les había hecho creer que las tropas americanas en San Juan eran escasas. Avanzan sigilosamente hacia la colina. Una descarga los alcanza en el límite del bosque y el Capitán Bustamante cae herido. El destacamento se retira con algunas bajas. La noche del 1 de julio de 1898 cae dejando tras de sí 600 bajas españolas y 2.000 americanas. Bustamante falleció pocos días después en el Hospital Militar de Santiago de Cuba y recibió a título póstumo la Cruz Laureada de San Fernando.